Penn Entertainment ha completato l’acquisizione del 64% di Barstool Sports, l’outlet di media sportivi e di intrattenimento di David Portnoy, per $388 milioni, portando la proprietà dei media sotto il completo controllo di Penn Entertainment. Nel 2020, Penn aveva il diritto di acquisire la sua partecipazione del 36% in Barstool Sports entro tre anni per altri $62 milioni. Inoltre, Penn è diventato il partner ufficiale di gioco di Barstool Sports per 40 anni. L’affare è stato visto come uno dei crocevia più evidenti tra media e scommesse nella storia di entrambi i settori. Negli ultimi tre anni, Barstool Sports ha registrato un aumento del pubblico del 194%, ha distribuito oltre 875.000 video sui social media per un totale di oltre 128 miliardi di visualizzazioni di video e ha aumentato le vendite pubblicitarie del 160%. Penn sta utilizzando il marchio Barstool e le sue personalità, tra cui Portnoy, per entrare nello spazio delle scommesse sportive senza pesanti spese promozionali.
